Koska pyöräily on niin universaali aihe, on se toiminut innoittajana erilaisille sekä korkeakulttuurin että populaarikulttuurin tuotteille. Pyöriä ja pyöräilijöitä esiintyy esimerkiksi espanjalaisen surrealisti Salvador Dalin maalauksissa, ja naivistina tunnetun kolumbialaisen Fernando Boteron maalauksissa pulleat hahmot istuvat kapeiden polkupyöriensä päällä. Myös paremmin laulajana ja lauluntekijänä tunnettu Bob Dylan on tarttunut siveltimeen ja maalannut polkupyörän nojaamassa puun runkoon. Eniten pyöräilyä kuitenkin kuvataan populaarikulttuurissa.
Polkupyörät musiikissa
Vaikka Bob Dylan ei ole lauluissaan laulanut polkupyöristä, ei se tarkoita sitä, etteivätkö muut artistit olisi. Vuonna 1967 uransa alkutaipaleella ollut Pink Floyd levytti ensilevylleen kappaleen, joka nimi yksinkertaisesti oli “Bike”. Tämän laulun ensimmäinen säkeistö kertoo ilkikurisen sävyisesti siitä, kuinka kertojaminä omistaa polkupyörän ja ajelee sillä ympäriinsä. Vuotta myöhemmin ranskalainen chanteur-laulaja Yves Montand levytti kappaleen nimeltä “La Bicyclette”, joka löytyy samoin nimetyltä levyltä. Polkupyörien innoittamat laulut eivät kuitenkaan kuulu vain popmusiikin historiaan, vaan kaksipyöräiset innoittavat lauluntekijöitä edelleenkin. Vuonna 2010 paremmin menestystuottaja tunnettu Mark Ronson julkaisi kappaleen nimeltä “The Bike Song”, jonka retrohenkisessä musiikkivideossa polkupyörillä on oma tahto. Kertosäkeistö on yksinkertainen “Gonna ride my bike until I get home”, ajan pyörälläni, kunnes saavun kotiin, mikä onkin polkupyörän perimmäinen käyttötarkoitus. Esimerkki vielä tuoreemmasta polkupyöräaiheisesta populaarimusiikin kappaleesta on Frank Oceanin kappale “Biking” kahden vuoden takaa, ja jossa vierailemassa käväisevät myös Jay Z ja Tyler the Creator. Tämä kappale hyödyntää polkupyörän symboliset ulottuvuudet. Kuitenkin kaikkein eniten pyöräilylle omistautunut levy on varmasti Kraftwerkin vuoden 1983 levy “Tour de France”, jonka tämä saksalainen elektomusiikin pioneeriyhtye on suunnannut kyseisen pyöräilykilpailun soundtrackiksi.
Polkupyörät elokuvissa
Pyöräily on osa sekä jokapäiväistä elämäämme, että ammattiurheilua, ja elokuvat tai elokuvan kohtaukset, jotka sisältävät pyöräilyä, poikkeavat toisistaan suurestikin. Kuitenkin elokuvahistorian ehkä ikonisin kohtaus, johon liittyy polkupyörä, löytyy Steven Spielbergin vuonna 1982 ohjaamasta elokuvasta E.T. Extra Terrestial, joka kertoo nuoren pojan ja avaruusolion välisestä ystävyydestä. Elokuvan aikana Elliot-niminen poika kruisailee pyörällään paikasta toiseen, mutta ikonisessa kohtauksessa poika ja avaruusolio pojan pyörän korissa kirjaimellisesti lentävät avaruusolion taikavoimien ansiosta. Kyseinen kohtaus on myös päätynyt tämän menestyselokuvan elokuvajulisteeseen. Toinen klassinen elokuva, joka ei varsinaisesti kerro pyöräilystä, mutta jossa pyörä toimii tapahtumien katalysaattorina, on italialaisen neorealistisen ohjaajan Vittorio de Sican elokuva Polkupyörävaras. Vuodelta 1948 oleva elokuva seuraa miestä, joka etsii kaduilta häneltä varastettua pyörää. Muita enemmän pyöräilyyn keskittyviä elokuvia on vaikkapa kotimainen elokuva Cyclomania vuodelta 2001. Siinä seurataan kilpailumenestyksestä unelmoivien polkupyörälähettien elämää. Toinen toiminnallisempi pyörälähettien elämää seuraava elokuva on yhdysvaltalainen toimintaraina Premium Rush, jossa pyöräilijät puikkelehtivat Manhattanin liikenteen keskellä. Samaa estetiikkaa tavoittelee uusimman Tomb Raider -filmatisaation alun toimintakohtaus, jossa pyörälähettien tulee selvittää tiensä Lontoon läpi nopeinta mahdollista reittiä.
